В 1987 году Джордан Белфорт начал работать брокером в крупном инвестиционном банке. Однако вскоре организация прекратила существование из-за резкого падения индекса Доу-Джонса. По настоянию супруги Терезы он перешёл в скромную контору, торгующую малоликвидными акциями. Упорная манера ведения переговоров и природное обаяние помогли ему быстро достичь успеха. Случай свел его с соседом Донни, торговцем, с которым у Джордана сразу возникла взаимная симпатия. Вместе они основали собственную компанию. Штат сотрудников состоял из приятелей Белфорта и его отца Макса. Фирму назвали «Стрэттон Оукмонт». Вне работы Джордан предавался разгульной жизни: бесконечные вечеринки сменялись одна за другой, он имел связи с женщинами лёгкого поведения, активно употреблял различные наркотики, включая кокаин и кваалюд. В конечном счёте стремительное обогащение Белфорта привлекло внимание агента ФБР.